Si può "girare la città senza un ordine prestabilito". Urbino infatti è tutta da scoprire, le stradine strette e contorte, talvolta cordonate e a scalini, le vie del centro, i monumenti, i palazzi rinascimentali, i portali degli edifici, le finestre edicolate, le mensole lavorate spesso con date o iscrizioni che, pur essendo un volto meno appariscente della città, determinano un’atmosfera suggestiva e dal sapore antico, l'immagine ancora viva di una "città ideale".
Il centro storico, racchiuso tra le mura bastionate è diviso da due assi viari principali e quasi perpendicolari tra di loro (Via Mazzini e Via Cesare Battisti per un verso Via Raffaello e Via Veneto dall'altro), che si incontrano nella Piazza principale (Piazza della Repubblica), luogo di incontro abituale degli urbinati e degli studenti.

Il Palazzo Ducale è uno dei capolavori più insigni dell'arte rinascimentale, rappresenta l'autentico tesoro di Urbino ed è sede della Galleria Nazionale delle Marche. La generale concezione dell'opera si deve a Luciano Laurana, il quale ha battezzato con il suo nome i due affilati Torricini che, alti quasi sessanta metri, costituiscono una invenzione del tutto originale, e rappresentano il simbolo visivo della città. Altri architetti famosi che hanno partecipato al compimento dell'opera, lasciando ampia traccia del loro passaggio, sono Francesco di Giorgio Martini e Girolamo Genga. Gli ambienti più suggestivi del palazzo sono il Cortile d’Onore, i Sotterranei che scendono sotto il piano nobile del Palazzo Ducale con cucine, stalle, lavanderia; lo Studiolo del Duca, un piccolo capolavoro di intarsi rinascimentali.

La Galleria Nazionale raccoglie prevalentemente dipinti di pittori marchigiani o realizzati per le Marche, soprattutto dal '300 al '600. Fra gli altri vi è il ritratto di Federico di Montefeltro, eseguito da Pedro Berruguete intorno al 1474, che ritrae il Duca accompagnato dal piccolo erede Guidubaldo; la "Flagellazione" e la "Madonna di Senigallia" di Piero della Francesca, la "Muta" di Raffaello, la "Profanazione dell’Ostia" di Paolo Uccello e la preziosa "Città Ideale", emblema del Rinascimento.
Raffaello nacque a Urbino nel 1483 e qui trascorse i primi anni della sua vita a contatto con l’arte, appresa nella bottega del padre Giovanni Santi. Gli ambienti più significativi della casa di Raffaello, oggi visitabile,  sono il cortile con il pozzo e il lavabo per macinare i colori e la camera da letto di Raffaello, in cui è conservato l’affresco raffigurante la "Madonna col bambino", una sua opera giovanile.
L'oratorio di S. Giovanni custodisce un ciclo di affreschi del primo Quattrocento, eseguito dai fratelli Salimbeni di Sanseverino, testimoni eccellenti del "gotico internazionale". La Cattedrale, dall'imponente facciata e un solenne ingresso con alta cupola, nell'interno, a tre navate e con soffitto decorato da volte a botte, accoglie dipinti notevoli, tra quali il Martirio di San Sebastiano e l'Istituzione dell'Eucarestia di Federico Barocci.